Один из древнейших русских городов – Изборск, впервые упоминается в летописях в 862 году. По преданию, первым князем Изборска стал брат известного Рюрика – Трувор. О времени его княжения напоминают расположенный на старинном кладбище на месте предполагаемого захоронения князя так называемый «Труворов крест» с медалью, изготовленной в его честь по указу Екатерины II, а также Труворово городище на Жеравьей (Журавлиной горе).

Известная Изборская крепость была перенесена на Журавлиную гору - место своего нынешнего расположения, в 1330 году, и сейчас входит в состав Государственного историко-архитектурного и природно-ландшафтного музея-заповедника «Изборск». Сейчас в древнейшей из каменных башен крепости – Луковке – обустроена смотровая площадка. Другие башни (Талавская, Вышка, Рябиновка, Темнушка и Колокольная) также доступны для осмотра.

В городе Печоры, что расположился на границе с Эстонией, находится один из крупнейших и древнейших монастырей России – Псково-Печерский Свято-Успенский мужской монастырь.

В 1473 году на месте расположения монастыря был освящен первый храм – церковь Успения Пресвятой Богородицы, выкопанная преподобным Ионой в песчаном холме у ручья. Первой постриженицей монастыря стала супруга Ионы - Мария (в постриге – Васса). Сейчас эта супружеская чета, ставшая основателями монастыря, причислена к лику Псково-Печерских преподобных. В число особо почитаемых местных святителей входит и убитый Иваном Грозным преподобный игумен Корнилий, чьи мощи хранятся в пещерном храме в серебряной раке.

Впоследствии расположенная в пещерах обитель дала название и образовавшемуся рядом посаду, позднее ставшему городом – Печоры (от древнерусского «печера» - «пещера»).